Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Он возвращается в родной город, но быстро понимает, что прошлое не так просто оставить позади. Старые «друзья» из криминального мира, видя в нем былой авторитет, немедленно пытаются втянуть его обратно в свои опасные дела, предлагая «дело жизни». Параллельно с этим Егор сталкивается с проблемами в личной жизни: его семья, которую он когда-то бросил, не спешает принимать его обратно, а дочь, уже взрослая девушка, относится к отцу с холодным недоверием и обидой. Каждый его шаг на свободе — это сложный выбор между желанием заслужить прощение близких и давлением со стороны старой среды, которая манит его обещаниями легких денег и былой власти. Постоянное внутреннее напряжение и необходимость скрывать свои истинные намерения от всех окружающих создают напряженную атмосферу, где любое неверное слово или поступок могут привести к непоправимым последствиям. По мере развития сюжета линия Егора все теснее переплетается с судьбой молодого оперативника уголовного розыска, Сергея, который как раз занимается раскрытием сети организованной преступности, связанной со старыми знакомыми главного героя. Сергей, амбициозный и принципиальный, подозревает, что Егор является ключевой фигурой в готовящемся крупном преступлении, и начинает за ним тотальную слежку. Не подозревая об этом, Егор, движиемый вовсе не жаждой наживы, а отчаянной попыткой защитить свою семью от угроз со стороны бывших подельников, вынужден вновь окунуться в криминальный омут, чтобы решить проблемы раз и навсегда. Эта вынужденная игра на две стороны заставляет его балансировать на острие ножа: с одной стороны — сотрудники правопорядка, видящие в нем угрозу, с другой — циничные и опасные преступники, готовые в любой момент его предать. Финал сезона подводит героя к критической точке, где ему предстоит сделать окончательный выбор, который определит не только его будущее, но и судьбы тех, кого он пытается спасти, оставляя зрителя в напряженном ожидании развязки.